Năm 1512, gia đình nhà Medici lấy lại quyền kiểm soát Firenze và nhanh chóng sa thải Machiavelli, khi ấy đang làm cho chế độ cộng hòa cũ. Một năm sau đó, ông bị vu cáo âm mưu khôi phục chế độ cộng hòa, phải ngồi tù và bị tra tấn trong ba tuần. Sau khi được thả, ông rời đến thị trấn Sant' Andrea và theo đuổi sự nghiệp viết sách.

Tuy nhiên, Machiavelli chưa từ bỏ ý định quay trở lại chính trường. Để tranh thủ sự ủng hộ của gia đình Medici, ông viết cuốn "Quân vương" và bí mật gửi tới người đứng đầu trong gia đình họ. Do đó, có thể nói cuốn sách là một "lá thư xin việc" của Machiavelli. Ngoài ra, với tinh thần dân tộc cao, ông hy vọng những kinh nghiệm chính trị mà ông trình bày trong cuốn sách sẽ được nhà cầm quyền tiếp thu và thống nhất nước Ý khi đó đang bị liên quân Tây Ban Nha-Pháp-Áo chiếm đóng. Thế nhưng, nhà Medici nhận được cuốn sách với thái độ thờ ơ và Machiavelli cũng không được trọng dụng. Những nội dung trong đó dần bị rò rỉ ra ngoài và bị chỉ trích là vô nhân đạo, ghê tởm, và tàn nhẫn.